A Ronda dos Quatro Caminhos surge em finais de 1983. Os músicos vinham, já há alguns anos, dedicando a sua atenção à cultura popular, aos instrumentos e à música tradicional.
Embora numa linha de profundo respeito pelas características essenciais e pela especificidade de cada Região, enveredam desde logo não tanto pela simples reprodução das suas canções mas antes por um trabalho de recriação. O primeiro LP, "Ronda dos Quatro Caminhos", é editado em 1984. Um disco que viria a ser muito bem aceite tendo sido publicado em vários países europeus.
O disco "Cantigas do Sete - Estrelo" é editado em 1985. Em Julho desse ano representam Portugal num Festival Internacional realizado no sul de França. Este é o último disco da banda com a colaboração de Vítor Reino.
O terceiro álbum, "Canções Tradicionais Infantis", um trabalho que pretende levar a música tradicional portuguesa aos mais novos, é editado no Natal de 1985.
Em 1986, o grupo recebe o prémio da revista "Nova Gente". Nesse ano é editado o quarto disco intitulado "Amores de Maio".
Os espectáculos ao vivo sucedem-se e o grupo concretiza uma velha ideia: fazer um disco de fados tradicionais. Assim surge, em 1987, o disco "Fados Velhos".
Deslocam-se ao Canadá em 1988 para uma série de apresentações em Toronto e Montreal, e à Holanda, actuando em Amesterdão.
António Prata e João Cavadinhas assinaram o tema "Canção de Roda e Fantasia" que Lenita Gentil levou ao Festival da Canção de 1989. A compilação "O Melhor da Ronda (1983-1989)" é editada em 1989. O grupo desloca-se também a Cabo Verde.
Em 1991 é editado o álbum "Romarias". Realizam 25 espectáculos na Bélgica (a convite da Europália) e alguns espectáculos em França (Paris, Bordeaux, Poitiers, Montmorillon). Nesse ano fazem cerca de 70 espectáculos, no país e no estrangeiro.
Como corolário do seu tributo à música popular e tradicional, realizou-se em Maio de 1993, no Teatro Municipal de S. Luiz, em Lisboa, o espectáculo "uma noite de música tradicional" que obtém um assinalável êxito. O disco "Uma Noite de Música Tradicional", gravado ao vivo, é editado no ano seguinte.
Em 1995, passados dez anos sobre a sua edição original, é editado em CD, através da Polygram, o álbum "Canções Tradicionais Infantis".
Em 1997 é editado "Recantos", disco marcado por uma nova sonoridade alcançada por uma instrumentação mais urbana assente nos violinos e no piano acústico. O grupo participa no 8º Festival Intercéltico e o disco de estreia é reeditado pela Movieplay.
O disco "Outras Terras", lançado em edição de autor, é editado em 1999.
A Ronda dos Quatro Caminhos dá dois espectáculos no Teatro Garcia de Resende, em Évora, nos dias 24 e 25 de Novembro de 2000.
O álbum "Alçude", gravado ao vivo nos espectáculos de Évora, foi editado em Maio de 2001. O lançamento do disco foi na Fábrica da Música, em Évora. O disco inclui seis músicas originais.
Em 2003 foi lançado o disco "Terra de Abrigo" que conta com a participação da Orquestra Sinfónica de Córdoba, de sete coros alentejanos e das vozes de Katia Guerreiro, Esperanza Fernandez e Amina Alaoui. Neste ano o grupo comemorou os seus vinte anos de existência na divulgação e recuperação da Música Tradicional Portuguesa.
Em Dezembro de 2005 é editado o DVD, que também inclui um CD áudio, com o registo gravado aquando da apresentação ao vivo de "Terra de Abrigo" no CCB em Janeiro desse ano.